Роријева и Динова афера означила је крај Рори јер ју је публика познавала у Гилморе Гирлс, али сезона 4 имала је знакове упозорења који су наговештавали Роријев лук.
Гилморе Гирлс често је наговестио будуће приче, и, с обзиром на наговештаје током 4. сезоне, Рори и Дин поновно заједно је било неизбежно. Деан је представљен као могући љубавни интерес за Рори у пилоту, а њих двоје су почели да се забављају касније те сезоне. Као што је Лорелаи често изјављивала, Дин је био одличан први дечко за Рорија, а пар је издржао и до треће сезоне. Међутим, он није увек био савршен. До краја њихове везе, Дин се показао као љубоморан, несигуран и ирационалан повремено. Упркос невином и слатком почетку пара, они су брзо постали токсични и почели да повређују једно друго и друге.
Гилморе Гирлс наговестио је Рори и Динов раскид почетком друге сезоне када је Џес први пут стигла у Старс Холоу. Када је Џес стигла други пут, то је био почетак краја за Дина и Рорија јер се појавила Деанова љубоморна и брза страна. Ово је само на крају одгурнуло Рорија према Џес. Док је Диново понашање било неприхватљиво, Рори је флертовала са Џес и пољубила га док је још била са Дином. Иако Дин никада није имао доказ да су варали, сумњао је да Рори гаји осећања према Џес, па је раскинуо са њом и касније почео да излази, а на крају се и верио са другом студенткињом Старс Холоу, Линдзи.
Повезано: Гилморе Гирлс: Сви су Лорелаи излазили у свих 7 сезона (и АИИТЛ)
Дин изговара Роријево име на момачкој вечери
Упркос томе што је играо истакнутију улогу у сезони 4, Јаред Падалецки је изашао Гилморе Гирлс у сезони 5. Падалецки је отишао да води Супернатурал , али с обзиром на његов и Роријев неуредан однос у сезони 4, његов одлазак је имао смисла за оба лика. Један од најјаснијих знакова да су Дин и Рори заглавили у токсичном обрасцу био је када се Деан напио на мом момачком вечеру у сезони 4, епизода 4, 'Пилетина или говедина?' и почео да изговара Рорино име. Гледаоци су видели да Дин не може да пусти Рори иако се спремао да се ожени Линдзи. Неколико сцена у Гилморе Гирлс нису приказивали Рори или Лорелаи, тако да је ова сцена била потребна да би се успоставила њихова динамика 4. сезоне.
Рори се жали на то да је декан напустио школу
Роријево непромишљено понашање било је наговештено у сезони 3 када је Рори изабрао Јејл уместо Харварда. Њена промена првобитног плана је сигнализирала да Рори покушава да потврди своју независност и да ће то учинити тако што ће доносити одлуке које њена мајка неће одобравати, укључујући аферу са Дином. У сезони 4, епизода 18, 'Тик, тик, тик бум', Рори се узнемирио на Дина када је рекао да ће направити паузу од школе да би више радио, али њен бес и уверење да заслужује боље јасно су указивали да је Рори стало до Деана више него што је дозволила. Њена осећања су такође била очигледна када се пожалила Лејн и ирационално окривила Линдзи за све, доказујући да је љубоморна.
Дин долази у помоћ Рори када је заглављена у бару
Деан је био Роријево прво право романтично искуство, и све то Гилморе Гирлс , Рори је имао само неколико правих љубавних интересовања. С обзиром на њихову историју и како је њихова веза нагло завршила, било им је тешко да пусте једно друго. Они су такође били у годинама у којима је живот био застрашујући и брзо се мењао, па када је Рори запела на лошем састанку у сезони 4, епизода 21, „Туче прошле недеље, ове недеље хулахопке“, особа коју је позвала била је Дин. Дин ју је подсетио на то да је била млада и како су ствари некада биле једноставне. Дакле, када га је Рори позвала уместо своје мајке, Лејн или Парис, а он је оставио све да је спаси у бару, било је очигледно да су они више од пријатеља.
Рори признаје да је забрљала са Дином
У сезони 4, епизода 22, 'Кабанице и рецепти', Рори је повукао паралеле између Џес и Дина док је био са Лејн. Рекла је да је забрљала са Дином и да не цени колико је поуздан и сигуран у поређењу са Џесом. Иронично, од Гилморе Гирлс' на крају, могло би се рећи да је Џес била превише добра за Рорија. Међутим, ова сцена је била последњи траг да је емисија приређивала поновно окупљање Дина и Рорија, јер су први пут спавали заједно касније те епизоде. Током четврте сезоне, Рори се жалио да жели озбиљну и сигурну везу. Дакле, када је испричала колико се осећала сигурно када је излазила са Дином, постало је јасно да је чезнула за њим целе сезоне.
Повезано: Где је шупља права звезда? Свака локација снимања за Гилморе Гирлс
Дин и Макс Медина су се огледали. Обоје су били ту да Гилморе девојке схвате како желе да буду вољене. Дин и Макс су били утешни и нискоризични, али не и људи са којима је Рори и Лорелаи требало да буду. Због тога Гилморе Гирлс “ завршетак за Рорија имао је смисла. Њена прича одражавала је мајчину, али за разлику од Лорелаи, Рори је покушала да се врати. Рори је био разочаравајући, али не и изненађујући, с обзиром на најаву сезоне 4. Најјаснији показатељ је било како се борила на Јејлу. Рори није била спремна за одрасли живот и осећала се неадекватном, па је потражила некога ко је подсећа на време када се осећала адекватном.
Више: Друга глумица Гилморе девојака која је првобитно била на аудицији за Рори